Parmi tant de dons, Padre Pio en avait un en particulier… Celui de prédire des événements futurs. Entre autre exemple, la prévision du pontificat de Jean Paul II. Cet épisode peu connu du grand public, le vaticaniste du magazine italien Panorama, Ignazio Ingrao, le raconte dans son livre Il segno di padre Pio (en français : "La marque de Padre Pio").
"Tu seras pape !"
Après la Seconde Guerre mondiale, en 1947, le futur pape Jean Paul II fait un pèlerinage à San Giovanni Rotondo afin de rencontrer Padre Pio. Là, écrit Ingrao, il célébre une messe et se confesse au frère capucin, qu’il va ensuite saluer avec d’autres personnes. À son retour de voyage, le professeur Enrico Medi, grand dévot du religieux, qui a accompagné Karol Wojtyla de Rome, raconte leur rencontre : "Dès que que Padre Pio l'a vu, il l'a regardé dans les yeux et lui a dit : “Tu seras pape, mais il y aura du sang et de la violence” ». Le jeune prêtre, en rentrant, revient sur cette entrevue avec son ami Medi : "Professeur, Padre Pio a voulu plaisanter. Je suis polonais, je ne pourrai jamais devenir Pape".
Si Padre Pio suscite jusqu’ici la méfiance des papes, il fait en revanche l’admiration de Jean Paul II depuis très longtemps. Au point que celui-ci lui demande, déjà tout jeune prêtre, d’intercéder pour des personnes malades comme Wanda Poltawska, une de ses amies atteintes d’une maladie incurable, qui a obtenu la grâce. Il a eu le temps de se rendre compte de l’aura de sainteté qui entourait cet homme, sans savoir qu’un jour il serait effectivement pape et amené à le béatifier (1999) et le canoniser, en 2002. Jean Paul II est l'un des premiers à envoyer une lettre à Rome pour demander sa béatification, alors qu'il est archevêque de Cracovie.
De la prédiction à la canonisation
Pour Wanda Poltawska, se retrouver des années plus tard sur la place saint-Pierre pour assister à la canonisation de l’un par l’autre était un « accomplissement logique », selon des propos recueillis par l’agence Fides dans un entretien en marge de la cérémonie. Jean Paul II, en faisant saint Padre Pio, posait selon elle "un sceau sur un chemin commencé depuis longtemps". Le Pape a fait en sorte que chacun fasse ce qu'il doit faire, mais, dans son cœur — elle en est sûre — "il a toujours été convaincu que cet homme était aimé de manière exceptionnelle par le Christ lui-même, par une vie remplie de souffrances". Elle pense que Jean Paul II priait depuis longtemps pour cette canonisation, sûr que Padre Pio avait atteint une grande sainteté », et elle aussi (Fondation Jean Paul II).
Karol Wojtyla a adressé bien d'autres demandes d'intercession à Padre Pio. C’est d’ailleurs à une de ces occasions que le futur pape s'est risqué à lui demander lequel de ses stigmates était le plus douloureux, recevant alors comme réponse : "Celui du portement de la Croix, à hauteur de l'épaule droite ». Un stigmate dont le frère capucin n’avait jamais parlé à quiconque et qui ne sera découvert par un de ses frères qu’après sa mort.